2-氟-3-硝基苯甲酸的基本信息介绍

2-氟-3-硝基苯甲酸是一种含氟、硝基和羧基的芳香族化合物，其基本信息可从以下方面展开介绍：

一、化学结构与命名

分子式：C?H?FNO?，分子量约为 185.11 g/mol。

结构式：苯环上 2 号位为氟原子（-F），3 号位为硝基（-NO?），1号位连接羧基（-COOH），化学名称按取代基位置及官能团命名为2-氟-3-硝基苯甲酸。

二、物理性质

外观与状态：2-氟-3-硝基苯甲酸通常为类白色至淡黄色结晶性粉末，固体形态下稳定性较高，但需避光保存以防硝基或氟取代基受光影响。

溶解性：微溶于水，易溶于有机溶剂如乙醇、丙酮、二甲基亚砜（DMSO）等，羧基的存在使其在碱性溶液（如氢氧化钠溶液）中可形成可溶性盐。

熔点：约 160-165℃（具体数值因纯度不同略有差异），熔融过程中可能伴随分解，需控制加热条件。

三、化学性质

酸性：羧基（-COOH）赋予其酸性，pKa 值受邻位氟原子和间位硝基的吸电子效应影响，酸性强于苯甲酸。在有机合成中可通过成盐反应分离或纯化。

取代基活性：

氟原子（-F）作为强吸电子基团，可增强苯环上其他取代基的反应活性，同时自身在特定条件下（如强亲核试剂作用下）可能被取代，但反应条件较苛刻。

硝基（-NO?）为强吸电子基团，不仅增强羧基酸性，还使苯环电子云密度降低，不利于亲电取代反应，但可促进亲核取代（如硝基邻、对位的卤素易被取代，虽在此结构中硝基位于3号位，邻位为氟，对位为氢，亲核取代活性相对较低）。

反应性：羧基可发生酯化、酰胺化等反应；硝基可在还原剂（如铁 / 盐酸、催化氢化）作用下还原为氨基，生成 2-氟-3-氨基苯甲酸，此性质常用于含氟芳胺类化合物的合成；氟原子在特定条件下可参与偶联反应（如 Suzuki 偶联、Buchwald-Hartwig 胺化等）。

四、合成路径

常见合成方法以苯甲酸为起始原料，通过硝化和氟化反应引入官能团，或采用氟代硝基苯衍生物经羧基化制备，例如：先对苯甲酸进行硝化反应，在3号位引入硝基，再通过卤素交换或直接氟化在 2 号位引入氟原子；以 2-氟苯甲酸为原料，经硝化反应在3号位引入硝基，需控制硝化试剂（如浓硝酸 / 浓硫酸）的反应条件，避免副产物生成。

五、应用领域

医药中间体：作为含氟杂环或复杂分子的合成前体，氟原子的引入常能改善药物的脂溶性、代谢稳定性及与靶点的结合能力，硝基可进一步转化为氨基等药效团，用于抗jun药、抗肿liu药等研发。

农药与材料中间体：含氟芳香酸类化合物在农药中常用于制备除草剂、杀虫剂，其氟原子和硝基的组合可增强生物活性；在功能材料领域，可作为聚合单体或配体原料。

六、安全与储存

危险性：硝基化合物具有一定的氧化性，粉末状态下与空气混合可能有爆炸风险；氟取代芳香族化合物对皮肤和黏膜有刺激性，吸入或接触需注意防护（佩戴手套、口罩，在通风橱中操作）。

储存条件：密封存放于阴凉、干燥、避光处，远离氧化剂、还原剂及碱性物质，避免高温或潮湿环境影响稳定性。

七、衍生物与类似物

结构中氟、硝基的位置改变（如3-氟-2-硝基苯甲酸）或官能团替换（如硝基换为氰基、卤素等）可衍生出一系列含氟芳香酸，其性质和应用因取代基差异而不同，可根据合成需求设计结构。

本文来源于：江西方尊医药化工有限公司 http://www.baokangpharm.com/