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合成2-甲基-4-硝基苯甲酸是的方法主要有哪些?

发表时间:2025-02-10

合成 2 - 甲基 - 4 - 硝基苯甲酸的方法主要有以下几种:

一、以对二甲苯为原料

硝化反应:以对二甲苯为起始原料,在浓硫酸和浓硝酸的混合酸作用下进行硝化反应,主要生成 4 - 硝基 - 1,2 - 二甲苯,反应通常在较低温度下进行,以避免多硝化等副反应的发生。

氧化反应:将得到的 4 - 硝基 - 1,2 - 二甲苯进行氧化,常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾等。在适当的反应条件下,其中一个甲基被氧化为羧基,从而得到2-甲基-4-硝基苯甲酸,例如,使用高锰酸钾作氧化剂时,一般在碱性条件下进行反应,然后通过酸化处理得到目标产物。

二、以对甲苯胺为原料

重氮化反应:先将对甲苯胺与亚硝酸钠在盐酸等酸性条件下进行重氮化反应,生成对甲苯重氮盐酸盐。反应需要在低温(通常 0-5℃)下进行,以保证重氮盐的稳定性。

桑德迈尔反应:将对甲苯重氮盐酸盐与氯化亚铜和盐酸的混合液反应,发生桑德迈尔反应,重氮基被氯原子取代,生成对氯甲苯。

硝化反应:对氯甲苯在浓硫酸和浓硝酸的作用下进行硝化反应,得到 2 - - 4 - 硝基甲苯。

氰化反应:2 - - 4 - 硝基甲苯与氰化钠等氰化试剂反应,氯原子被氰基取代,生成 2 - 氰基 - 4 - 硝基甲苯。

水解反应:2 - 氰基 - 4 - 硝基甲苯在酸性或碱性条件下进行水解,氰基转化为羧基,从而得到 2-甲基-4-硝基苯甲酸。

三、以邻甲基苯甲酸为原料

硝化反应:以邻甲基苯甲酸为起始物,在浓硫酸和浓硝酸的混合酸作用下进行硝化反应,直接在苯环上引入硝基,生成2-甲基-4-硝基苯甲酸。反应条件的控制很关键,需要根据具体情况选择合适的反应温度和酸的浓度等,以提高目标产物的选择性和收率。

四、以对甲基苯甲酸为原料

保护羧基:先将对甲基苯甲酸的羧基通过与醇类发生酯化反应进行保护,生成对甲基苯甲酸酯。

硝化反应:在保护羧基后,对甲基苯甲酸酯在浓硫酸和浓硝酸的作用下进行硝化反应,在苯环的合适位置引入硝基,得到 4 - 硝基 - 3 - 甲基苯甲酸酯。

水解反应:将 4 - 硝基 - 3 - 甲基苯甲酸酯在酸性或碱性条件下进行水解反应,脱去保护基,使酯基重新转化为羧基,得到2-甲基-4-硝基苯甲酸。

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