3-溴-2-甲基苯甲酸可参与多种药物的合成反应,其作为有机中间体,在药物化学领域具有广泛的应用。以下是一些由它参与合成的药物或其关键中间体的例子:
一、受体拮抗剂
1. Smoothened(SMO)受体拮抗剂
如Sonidegib phosphate,一种口服生物可用的小分子SMO受体拮抗剂,在合成过程中,3-溴-2-甲基苯甲酸作为关键原料之一,与粗胺直接偶联形成酰胺键,从而生成具有生物活性的药物分子。
2. 腺苷A2a和A2b受体选择性双拮抗剂
如AB928(伊鲁马德南特),一种针对腺苷A2a和A2b受体的选择性双拮抗剂,其合成路线中涉及3-溴-2-甲基苯甲酸或其衍生物的转化,通过特定的化学反应步骤,并得到具有药理活性的药物分子。
3. 非肽尿紧张素-II(U-II)受体拮抗剂
如JNJ-39319202,一种基于哌嗪基-异吲哚啉酮支架的非肽U-II受体拮抗剂,在合成JNJ-39319202时,3-溴-2-甲基苯甲酸作为原料之一,经过多步反应,得到具有强结合力和个位数的纳摩尔效力的药物分子。
二、其他药物或中间体
1. BMS-1001
一种优化的PD-1/PD-L1相互作用小分子抑制剂,由百时美施贵宝开发,在合成BMS-1001时,3-溴-2-甲基苯甲酸也作为关键原料之一参与反应,通过特定的化学转化步骤,得到具有免疫调节活性的药物分子。
2. 反式二取代茚满酮
一种重要的有机中间体,可由3-溴-2-甲基苯甲酸经过9个步骤合成得到,茚满酮的闭环复分解构建了反式融合的5/6元环体系,为合成更复杂的有机分子提供了可能。
3. 其他功能材料
除了作为药物合成的中间体外,3-溴-2-甲基苯甲酸还可以用于制备其他功能材料,例如,它可以作为催化剂参与某些化学反应,促进反应的进行;此外,由于其分子结构中的羧酸基团,还可以与碱发生中和反应,形成相应的盐。
3-溴-2-甲基苯甲酸作为一种重要的有机中间体,在药物合成领域具有广泛的应用前景,通过合理的反应设计和优化合成路线,可以高效地合成出具有潜在生物活性的化合物或药物分子,为药物研发和使用提供有力支持。
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